Bonne question ! La façon dont ce mot s’écrit n’aide pas à savoir comment il se prononce… Le verbe ressembler se prononce [ʁəsɑ̃ble] (« re-san-blé »), avec la première syllabe [ʁə] comme dans les mots regarder, retour, repas. On ne prononce donc pas [ʁe] (« ré »), malgré le double s.

D’autres mots français commencent par ress- et se prononcent avec la syllabe [ʁə] : ressource, ressentir, ressort, ressemblance, etc.

Jusqu’au XVII^e siècle, ressembler s’écrivait avec un seul s : resembler. Cette ancienne orthographe montre bien comment le mot est fabriqué, à partir du préfixe re- et du verbe sembler. Au cours du XVII^e siècle, l’orthographe avec deux s a été privilégiée pour bien noter la prononciation [s] et éviter la mauvaise lecture du mot avec le son [z]… au risque d’entraîner la mauvaise lecture avec [ʁe] !

D’ailleurs, il existe un autre mot qui lui a réellement changé de prononciation quand on lui a ajouté un deuxième s, à la même époque. Il s’agit du verbe ressusciter, qui se prononçait à l’origine comme ressembler, et qui se prononce depuis le XVIII^e siècle avec [ʁe] !